阿斯顿维拉爆冷主场:输给莱切斯特城，史蒂夫·克拉里奇先进球反客为主，德怀特·约克扳平比分，加里·帕克点射第二次超出比分，伊泽特再下一城锁定胜局。布莱克本:战平切尔西，凯文·加拉赫与丹·佩特雷斯库各自建功。温布尔登:被考文垂逼平，罗比·厄尔和马库斯·盖尔上下半场各入一球帮助狂帮一度两球领先，随后诺埃尔·惠兰和迪翁·都柏林连进两球将比分追平。
月日，德比郡:力克米堡，阿廖沙·阿萨诺维奇先助主队领先，史蒂夫·维克斯送上乌龙大礼，拉瓦内利奋力进球追回一分。月日，谢周三:击退诺丁汉森林，奥兰多·特鲁茨福尔和本尼·卡波恩各进一球。
月日，欧盟杯率先开展，第轮首回合，纽伦堡客场被摩纳哥:击败，晋级希望渺茫。比利亚雷亚尔主场与费耶诺德互交白卷。纽卡斯尔联客场:战平梅斯，彼得·比尔兹利点射建功。
月日，英超第轮补赛，利物浦主场迎战死敌埃弗顿。麦克马纳曼不幸受伤离场，之后科利莫尔头球帮助红军领先，比赛结束前，加里·斯皮德头球换以颜色，最终本赛季第一次默西赛德郡德比战平。目前热刺连胜分令人绝望，第二名利物浦分落后分！阿森纳与纽卡斯尔联同积分，曼联分与埃弗顿和谢周三并列，依旧第位。
月日，欧冠小组赛第五轮进行，热刺前往葡萄牙挑战波尔图。老雷本场比赛的首发名单是：范德萨，坎德拉、德塞利、索斯盖特、图拉姆，基恩、内德维德、贝克汉姆、齐达内，谢林汉姆和索尔斯克亚。安东尼奥·奥利维拉依旧以---迎战：岁小将希拉里奥把守球门，后防线是门德斯、科斯塔、阿洛伊西奥，岁克罗地亚边锋柳宾科·德鲁洛维奇、岁后腰比诺搭档巴罗佐、康塞桑，前腰依旧是扎霍维奇，双前锋是埃德米尔森与阿图尔·奥利维拉。
相比首回合，波尔图换了个球员。不过在巨龙球场，刚刚从国家队返回的热刺球员并没有恢复到最佳状态，上半场双方打得乏善可陈，最终都没有进球，下半场双方易边再战。
第分钟，见局面依旧僵持，波尔图率先变招，贾德尔被换上，替下德鲁洛维奇。见到仇人登场，反而让热刺来了精神，分钟后，齐达内前插射门被希拉里奥挡出底线，贝克汉姆开出角球，谢林汉姆前点头球后蹭，他选择把球送到弧顶，基恩守个正着，直接爆射轰门，希拉里奥这一次根本没办法反应，皮球就钻进球门，:！
巨龙球场安静了一会，不过很快又重新响起助威声，希望球队能够再次逼平热刺，保持小组赛头名的优势。老雷并没有过于担心局势，本场比赛只要不输球就行了，现在C组次席是曼联，热刺不太想过早与曼联同室操戈，老雷更想与AC米兰过招。
第分钟，后腰比诺被边锋安东尼奥·福尔哈换下，看得出来，奥利维拉选择了冒着被打反击的风险放手一搏！老雷笑笑，也用斯科尔斯、永贝里和兰帕德分别换下谢林汉姆、齐达内和贝克汉姆。
本来热刺是打算见好就收，看能不能保持一球优势拿下比赛，但是第分钟，波尔图就幸运扳平比分！这球是索斯盖特解围直接打在冲上来的埃德米尔森身上，结果皮球被巴西人追上，然后抢在范德萨扑过来之前捅射，皮球从范德萨身边滚过，钻入空门，:！() ()
巨龙球场陷入一片欢腾，热刺球员虽然有些郁闷，但也没有慌乱，安安稳稳地重新组织，基恩、内德维德、斯科尔斯、兰帕德都伺机获得远射机会，不过除了内德维德的远射逼迫希拉里奥扑球脱手，可惜索尔斯克亚补射慢了一步，制造了一些险情，其他都偏离目标。
奥利维拉也见好就收，第分钟，岁后卫若昂·曼努埃尔·平托换下前锋阿图尔，宣告波尔图转为防守。本来到了伤停补时，就在大家都以为比赛将以平局告终的时候，永贝里忽然杀出，右路带球突破后把球送到中路，兰帕德前点作势远射，却忽然让过皮球，斯科尔斯弧顶轰门！
好一个希拉里奥，反应迅速，用肩膀把斯科尔斯的突施冷箭挡出，只是索尔斯克亚出现在了最需要他的地方，用膝盖把球顶入空门上演绝杀！:！
这样热刺胜平分、波尔图胜平负分，虽然罗森堡主场:击败哥德堡，胜负分，可是就算最后一轮罗森堡白鹿巷爆冷击败热刺，也已经不足以追上波尔图！
C组曼联主场:不敌AC米兰，胜负仅仅分，而费内巴切主场:击败维也纳快速，胜平分排名第二，AC米兰胜平分高枕无忧，维也纳快速平负分垫底。
B组马德里竞技客场:战平布加勒斯特星，多特蒙德客场:与维泽罗兹平分秋色，这样双双以胜平负分携手晋级，布加勒斯特星与维泽罗兹胜平负分出局。
A组阿贾克斯主场:不敌欧塞尔，好在格拉斯哥流浪者:击败苏黎世草蜢拿下本赛季欧冠首胜，欧塞尔、苏黎世草蜢和阿贾克斯均胜负分，三方混战，格拉斯哥流浪者胜负分成为最终变量。
虽然热刺提前一轮晋级，但是在欧冠赛场的表现依旧遭到不少人看衰，认为本赛季热刺大概率把重心放在英超联赛，都开局连胜了，结果作为欧冠两连冠的霸主，打波尔图和哥德堡都有些磕磕绊绊。
老雷才不想过多辩解，他仅仅表示热刺球员刚刚从国家队返回，大部分球员舟车劳顿，状态不稳定是情有可原的，作为目前五大联赛开局最出色的球队，场正式比赛不败，老雷觉得球员已经做到最好！
回到伦敦的热刺并没有太多精力去关注媒体，毕竟都小组出线了，老雷甚至计划安排青年队打最后一轮的比赛，感受一下欧冠的氛围——关键的是日，热刺将在英超第轮前往海布里，与死敌阿森纳一较高下！
阿森纳主帅加里·弗朗西斯本赛季表现还不错，不过他的爱将莱斯·费迪南德就有些郁闷，伊恩·赖特的到来，让他经常被提前换下，结果赖特出色的得分能力让费迪南德逐渐交出主力位置，为此费迪南德甚至想离开阿森纳。